Bob Willoughby photographie la scène du jazz des années 50 et fréquente les studios d’enregistrement. Il devient rapidement, comme il le sera avec les acteurs de cinéma, un familier des musiciens de jazz. Il photographie beaucoup de jeunes musiciens qui deviendront les grandes figures du jazz de la seconde moitié du xxe siècle, il croise également quelques talents déjà confirmés comme Ella Fitzgerald, Louis Armstrong, Lionel Hampton, Miles Davis, Chet Baker… ou encore l’étonnante Billie Holiday, qui incarnent une forme musicale relativement traditionnelle.